문학을 전공하는 대학원생 로라(그레타 거윅)는 29번째 생일에 잘생긴 남자친구 루크(조엘 키나먼)의 프러포즈를 받고는 다가올 그날 만을 손꼽아 기다린다. 하지만 결혼 직전 루크가 일방적으로 결별을 선언한다. 실의에 빠진 로라는 단짝 친구 앨리스(조이 리스터 존스)로부터 위로를 받고, 루크와 자신의 공동 친구인 헨리(해미쉬 링클레이터)와 우정 이상의 감정을 나누게 된다. 그런데 결혼이라는 현실을 감당하기 어려워서 떠났던 루크가 다시 다가오자 로라는 흔들린다. 어느 날, 로라는 다른 여자와 만나는 루크의 질투심을 유발하고자 헨리와 사귄다고 말해버린다. 헨리는 자신을 이용하는 로라를 비난하는 대신 감싸준다. 그렇지만 여전히 갈팡질팡하는 로라가 다른 남자와 데이트하는 모습을 본 헨리는 그녀를 떠난 뒤 앨리스와 연인이 되는데…
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